New York City'de doğan Bennett, erken yaşlarda şarkı söylemeye başladı.
II. Dünya Savaşı'nda ABD Ordusu'nda yer alarak Avrupa'da savaştı.
Daha sonraları, şarkı söyleme tekniğini geliştirdi, Columbia Records ile kontrat yaptı ve 1951'de "Because of You" adlı ilk bir numara popüler şarkısını çıkardı.
1950'lerin başında birçok hit şarkısı oldu. 1950'lerin sonunda The Beat of My Heart ile Basie Swings, Bennett Sings gibi albümlerle kariyerinin zirvesine çıktı.
1962'de, "I Left My Heart in San Francisco"yu kaydetti.
Bennett, 1980'lerin sonunda olağanüstü bir geri dönüş yaptı, yine altın plak albümler çıkardı ve dinleyici kesimini genişletti.
Popüler olan ve eleştirel başarı yakalayan çalışmalar ile konser performansları, 2000'lerde devam etti.
Bennett, on beş Grammy Ödülü, iki Emmy Ödülü kazandı ve NEA Caz Ustası olarak adlandırıldı.
Dünya çapında 50 milyonluk albüm satışı elde eden Bennett ayrıca çizdiği resimlerde Benedetto imzasını kullanan ciddi ve usta bir ressamdır.
Son zamanlarda tekrar popüler olmaya başladığı için sorulan bir soruya da şu cevabı vermiş: "Sanırım benim yeniden popüler olmamın nedeni kravat takıyor olmam. Farklı olmalısınız.."